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    公开号:WO1989012849A1
    申请号:PCT/JP1989/000622
    申请日:1989-06-22
    公开日:1989-12-28
    发明作者:Seijin Shindoh；Michiko Torigoe
    申请人:Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha；
    IPC主号:G03G9-00
    专利说明:
    [0001] 明 加
    [0002] 電 子 写 真 用 卜 ナ ー
    [0003] 技術分野
    [0004] 本発明は ト ナーに関する。 更に詳 し く は電子写真、 静電記録 などにおいて静電潜像を現像するために用い られる ト ナーに閧 する。
    [0005] 背景技術 一 静電気を利用 した静電記録、 静電写真等の画像形成プロ セス は、 セ レン、 硫化力 ドミ 、 アモルフ ァ スシ リ コ ン等の光導電性 物質をアルミ 、 紙等の基材上に塗布するこ とによ っ て得 られた 感光体上に光信号によ り静電潜像を形成する遏程と 、 ト ナー と 称される 5 - 50 に調整された着色微粒子を、 二成分系現像法 では該 ト ナーをキ ヤ リ ヤー （ 鉄粉、 フ I ライ 卜 粉等 ） に よ り接 触帯電させ、 又一成分系現像法では 卜 ナーを直接帯電させたあ と静電潜像に作用せ しめ顕像化させる過程か ら構成されている《 尚、 卜 ナ一 は感光体上に形成さ れる静電潜像の極性に対応 し た電荷、 すなわち正、 負のいずれかの電荷が付与される必要が のる 。
    [0006] 一般に ト ナー と称さ れる着色微粒子はバイ ンダー樹脂 と着色 剤を必須成分と しその他必要に応じ磁性粉等から構成されてい る。 トナーに電荷を付与する方法と しては電荷制御剤を用いる こ となく バイ ンダー樹脂そのものの帯電特性を利用する事もで ぎるがそのような方法では通常轾時安定性、 耐湿性能が劣り良 好な画質を得るこ とが出来ない。 従っ て通常 トナーの電荷の保 持、 荷電制御の目的で荷電制御剤が加えられる。 トナーに要求 される品質特性と しては帯電性、 流動性、 定着性等に優れてい る事が挙げられるが、 これらの品質特性は トナーに用い られる 荷電制御剤によっ て大き く 影響される。
    [0007] 従来 トナーに添加される荷電制御剤 と しては（1)有色の負荷電 制御剤の例と しての 2 ： 1 型含金属錯塩染料 （特公昭 45 - 26478 特公昭 41 - 201 531 ) フタ ロ シアニン顔料 （特開昭 52 - 45931 ) 又 無色の負荷電制御剤の例と しての特公昭 59 - 7384又は特開昭 61 - 31 49等に記載された荷電制御剤などがあ り又、 ②正荷電制御 剤の例と してのニグ口 シン系染料、 各種 4級アンモニゥム塩. (静電気学会誌 1 980第 4巻第 3 号 P - 1 1 4 ) 等が知られている が、 これらを荷電制御剤 と して含有した ト ナーは、 帯電性、 経 時安定性等 ト ナーに要求される品質特性を充分に満足させるも のではない。 例えば負荷電制御剤 と して知 られる 2 ： 1 型含金 属錯塩染料を含有 した 卜ナ一は帯電量の高さについては一応の 水準を有するものの、 2 ： 1 型含金属錯塩染料は概 してパイ ン ダー樹脂に対する分散性が劣る という欠点がある。 そのためパ イ ンダー樹脂中に均一に分布せず、 得られた 卜 ナ一の帯電量分 布も極めてシ ャ ープさに欠けるあのであり得られる画像は諧調 が低く 画像形成能に劣るものである。 更に、 2 ： 1 型含金属錯 塩染料は黒を中心と した色相を有 している為に 、 黒を基調 と し た限定された色相の ト ナーに しか使用出来ない という欠点があ る。 無色に近い負荷電制御剤 と して芳香族ダイ カルボン酸の金 属錯体が挙げられるが （ 特公昭 59 - 7384 ) このものは完全な無 色 とは成り えない という欠点や、 又その分散性に難点がある。 又、 無色の負荷電制御剤 と しては特開昭 6 1 - 3 1 4 9に紹介された 化合物があるがこのものは融点が低い為 卜 ナ一生産時の熟安定 性が悪く 安定 した 卜 ナーを製出するこ とが困難である という欠 点がある。 従 っ て荷電制御剤のバイ ンダー樹脂に対する分散性 が良好で、 卜 ナ一中において均一に分布 し諧調性の高い画像を 与える ト ナーの開発が望ま れている。 発明の開示
    [0008] 本発明者らは前記したよう な課題を改良すべく 鋭意努力 した 結果、 下記忒（1)の化合物を トナーに含有せ しめる事によ り 、 卜 ナ一の帯電垦分布がシ ャ ープとな り帯電特性が大幅に改善され るし を見出 し本発明を完成させた
    [0009] R 0
    [0010] Sn 一 A— CO (1)
    [0011] R し
    [0012] (但し、 式（1)中 Rはアルキル基を、 一 A—は一 0— C O G H = C H—又は一 S— C H 2 C H 2 一 表 し、 L は 2〜 10の整数で ある。 ）
    [0013] 式（1)の化合物は負の荷電制御剤 と して働く が、 このものはパ イ ンダー樹脂に対する相容性が良好であ り 、 これを含有せ しめ た ト ナーは比帯電量が高く 、 その轾時安定性も良好であるこ と から ト ナーを長期藺保存 しても静電記録の画像形成において安 定 して鮮明な画像を与えるものである。
    [0014] 本発明で荷電制御剤 と して ト ナーに含有せ しめ られる式（1)の 化合物の好ま しい例 と しては次の様なおのが挙げられる
    [0015] ( 化台物の具体例 ）
    [0016] c .
    [0017] 4
    [0018] 下記式② H
    [0019] 9
    [0020] R 0
    [0021] Sn -0-CO-CH=CH-CO 0
    [0022] R し
    [0023] ( 式（2)において R及び L は前記と周 じ意味を表す ） に属する化合物 と しては次の様な ¾のが挙げられる
    [0024] I 3 II
    [0025] Sn一 O— CO— CH=CH— GO 0)
    [0026] CH し
    [0027] 0
    [0028] Sn一 0— CO— CH=GH— CO (4)
    [0029] C4 H9 し C 8fl H π17 0
    [0030] Sn -0-CO-CH=CH-CO (5)
    [0031] C8 H17 し
    [0032] <3) , 0及び（$は Lが 2〜 10である化合物の混合物である。 これらの化合物は公知の方法、 倒えば有機スズオキサイ ドに対 応するマ レイ ン酸を作用せ しめて合成することが出来る。 又次 の式（6)に属する化合物も好ま しい例と してあげられる。
    [0033] R 0
    [0034] Sn -S-CH2 CH2 CO (6) R し
    [0035] ( 式（6)において R及び L は前記と同じ意味を表す ）
    [0036] CH, 0
    [0037] Sn -S-CH2 CH2 CO (7)
    [0038] CH し 一 ト ー
    [0039] C4 H9 0
    [0040] I II
    [0041] Sn -S-CH2 CH2 CO (8)
    [0042] C4 H9 し
    [0043]
    [0044] Sn一 S - CH2 〇H2 CO (9)
    [0045] C8 H17 し
    [0046] (7) , (8)及び（9)は L が 2〜 10である化合物の混合物である。 これらの化合物は公知の方法、 例えば有機スズサルフ ァ イ ト に 対応するカルポン酸、 無水マ レイ ン酸 と対応するアルコ ールを 作用せ しめて合成する事が出来る。
    [0047] 発明を実施するための最良の形態
    [0048] 上記式（1)の化合物を含有する ト ナーを製造する方法と しては 式（1)の化合物、 着色剤、 及びバイ ンダー樹脂か らなる混合物を 加熟ニ ーダ 本ロ ール等の加熟混合処理可能な装置によ り バイ ンダー樹脂の溶融下で混練 し、 次いで冷 S3固化 したものを ジ ェ ッ ト ミル、 ポールミル等の粉碎機によ り ( 粒径） に粉砕するこ とによ っ て得る方法、 着色剤 とパイ ンダ一樹脂と 式（1)の化合物を一緒に溶媒 （例、 アセ ト ン、 齚酸ェチル） に溶 解し、 撹拌処理後、 水中に投じて再沈 せ しめ、 瀘通、 乾燥後 ポールミル等の粉碎搽により 1 - 30^ ( 粒径） に粉砕するこ と によ って得る方法等がある。
    [0049] この場合通常パイ ンダ一樹脂は 98.9〜 65%よ り好ま し く は 98〜 85%、 着色剤は 1.0〜15%より好ま し く は 1.5〜10%、 荷電制 御剤は 0·Ί〜30%より好ま し く は 0.5〜5 %の割合 （ いずれも 重量比） で使用される。
    [0050] 本発明の電子写真用 卜 ナー に甩い られる着色剤 （以後に 記す略号は以下の意味を表す。 G I ： Color Index 、 P ig： Pigment 、 D i s： 0 i sperse^ S ol r Sol vent 、 Y ： Ye I low, R ： Red 、 B ： Blue) と しては、 カ ーボンブラ ッ ク 、 群青等の 無機顔料、 G I — P ig— Y— 1 、 C i 一 P ig— R — 9、 C I - P ig- B— 15等の有機顔料、 G I — S ol— Y - 93、 C I — S ol - R - 146 、 C I 一 S ol— B - 35、 G I - D is— Y - 42、 C I 一 D is— R— 59、 G I — S ol— B— 81等の油溶性染料等従来よ り 公知の着色剤を挙げる事が出来る。 又、 バイ ンダー樹脂と し て は、 ポ リ スチ レン 、 スチ レン - ア ク リ ル酸共重合体、 スチ レ ン - プ ロ ピ レ ン共重合体、 スチ レ ン - ア ク リ ロ ニ ト リ ル共重合 体、 ア ク リ ル樹脂、 スチ レ ン - マ レイ ン酸共重合体、 ポ リ 塩化 ピニルポ リ 酢酸 ビニル、 才 レフ ィ ン樹脂、 ポ リ エステル樹脂、 ポ リ ウ レタ ン樹脂、 エポキシ樹脂等を単独又は 、 混合 し て使用 する事が出来る 。
    [0051] 更に本発明の電子写真用 ト ナ ー に は酸化珪素の如き流動剤、 鉱物油の如きかぶ り 防止剤、 一成分系用 と し て の各種磁性体 、 酸化亜鉛の如き導電性付与剤、 低分子量ポ リ エチ レン 、 低分子 量ポ リ プ ロ ピ レンの如きオ フ セ ッ 卜 防止剤等を必要に応 じ て加 えて およ い。
    [0052] 本発明で得 られた ト ナ ー は例えば 200 m e s h程度め鉄粉 （ キ ヤ リ ア 一 ） と例えば 2〜 8 ： 98〜 92 ( 卜 ナ 一 ： 鉄粉 ） と い う よ う な重量比に 混合 し現像剤 と な し電子写真に おける現像工程に 使 用さ れるおのである 。
    [0053] 本発明の電子写真用 ト ナ ー は 、 従来の荷電制御剤を用 いた 卜 ナ 一 に比べシ ャ ープな帯電壘分布及び良好な絰時安定性を有 し て いる。 その結果極めて諧調性の高い画像が得 ら れ且つ 反復画 像形成能が極めて良好で有る事が特徴である 。 実 施 例 以下実施例によ り本発明を具体的に説明する。 実施例中、 部 は特に限定 しない限り重量部を表す。 実施例 1 スチレン - プチルァク リ レー 卜 100 部 共重合体 （バイ ンダー ） ; 低分子量ポ リ エチレン 2 部
    [0054] C I D is - Y - 164 ( 着色剤 ） 1,2 部 前記具体例 の化合物 （ し - 2〜 10の混合物 ） 1.5 部 上記組成の混合物を 140でに調整されたニーダ一にて溶融混 合処理 （ 10分） した後冷却、 固化せ しめた。 次いで粗粉碎搽に よ り粗粉砕後、 ジ I ッ 卜 ミル粉碎機にて微粉碎を行い、 さ らに 気流式分級機にて分极し粒径 8〜 20 の トナーを得た。 得られた トナーを約 200 Heshの鉄粉キ ャ リ ア と 3 : 97 ( 卜 ナ 一 ： 鉄粉キャ リ ア ） の重量比で混合 し現像剤 Aを得た。 次にブ ロ ーオフ帯電量測定装置によ り この現像剤 Aの初期比帯電量を 測定 した ところ一 23.4jW c Z g であ っ た。 更に前記の現像剤 A を用いて複写機にてコ ピー した ところ諧調性に谩れ、 着色剤本 来の色相を阻害するこ とのない鮮明な黄色の画像が得られた。 又、 現像剤 Aを用いて経時安定性試験 （帯電量轾時変化試験、 一 1—1 帯電量耐湿経時安定性試験 ） を実施 した し ろ下記表 1 の結果 をえた
    [0055] 以上の結果の如 く 現像剤 Aの経時安定性が極めて優れて いた
    [0056] * 絰時安定性試験
    [0057] ( 带電量轾時変化試験 》
    [0058] 現像剤 （ 卜 ナ 一 と鉄粉キ ャ リ アー との混合物 ） A を ポ リ 容 器中に計量 し 、 1 00 r p ra の回転の ポールミ ルに かけ各時間毎 ( 1〜 6 時間 ） の ト ナ ー帯電量を測定する 。
    [0059] ( 耐湿轾時試験 ）
    [0060] 上記 「帯電量経時変化試験」 の方法で ポ リ 容器中 に て 1 時 間帯電させ た後、 ポ リ 容器を オ ープンの状態に て 1 00 %湿度の 雰囲気中 （室握 ） に 1 週間放置し ト ナーの帯電量を測定する。 実施例 2
    [0061] 実施例 1 において前記具体例（3)の化合物の代わ り に前記具体 例（ ）の化合物 （ L - 2〜10の混合物 》 2 0部を用いて実施例 Ί と同様に操作を行っ て現像剤 Bを得た。 この現像剤 Bの初期比 帯電量は一 21.4i£ c Z gであ っ た。 又、 轾時安定性試験を実施 した ところ下記表 2の結果を得た。
    [0062] 2 以上の結果の如 く現像剤 Bの轾時安定性が極めて優れていた 実施例 3
    [0063] ίポリ エステル樹脂 （バイ ンダー ） 100 部 カ ーポンプラ ッ ク （着色剤） 6.0 部 前記具体例（4)の化合物 （ L = 2〜 10の混合物 ） 2.0 部 上記組成の混合物を 160で に調整されたニー ダ一 に て溶融混 合処理 < 10分 ） した後冷卸、 固化せ しめた 。 次いで粗粉砕機に よ り 粗粉砕後、 ジ I ッ 卜 ミ ル粉碎機に て微粉砕を行い 、 さ ら に 気流式分級機にて分級 し粒径 8〜20 の ト ナ ーを得た 。
    [0064] 得 られた ト ナーを約 200 Meshの鉄粉キ ャ リ ア と 3 : 97 ( 卜 ナ 一 ： 鉄粉キ ャ リ ア ） の重量比で混合 し現像剤 G を得た 。 次にプ ロ ー オフ帯電垦測定装置に よ り こ の現像剤 C の初期比帯電量を 測定 した と こ ろ一 21.3^ c Z g であ っ た 。 更に こ の現像剤 Gを 用いて複写機に て コ ピー し た と こ ろ諧調性に優れた黒色の鮮明 な画像が得 ら れた 。
    [0065] 又、 現像剤 C を用いて実施例 1 と同様に 経時安定性試験を実 施 し た と こ ろ下記表 3 の結果を得た 。 '
    [0066] 3
    [0067] 以上の結果の如 く現像剤 Cの経時安定性が極めて優れていた 実施例 4
    [0068] 実施例 3 において前記具体例（4)の化合物の代わ り に前記具钵 例（8〉の化合物 （ し - 2〜 10の混合物 ） 1： 5 部を用いて実施例 3 と同様に操作を行っ て現像剤 Dを得た。 この現傣剤 Dの初期比 帯電量は一 19.8ii c Z gであ っ た。 又経時安定性試験を実施し た ところ下記表 4の結果を得た。
    [0069] 4
    [0070] 以上の結果の如 く 現像剤 Dの経時安定性が極めて優れていた 実施例 5
    [0071] スチ レン - ア ク リ ル酸メ チルエ ステル 100 部 共重合体 （ バイ ンダー ） 低分子量ポ リ プ ロ ピ レ ン 3 部
    [0072] C I S ol- B lue - 111 ( 着色剤 ） 1.5 部 前記具体例（5)の化合物 （ L = 2〜 10の混合物 ） 2.5 部 上記混合物を 1000部の ア セ ト ン 、 酢酸ェチルの混合溶剤 （ 容 積比 1 ： 1 ) に溶解させ、 常溫にて Ί 時間谠拌 し た 。 次いで 、 こ の混台液を 10000 部の水中へ、 撐拌下に滴下 し再沈 ^せ しめ た 。 生成 し た結晶を濾過、 乾燥するこ と に よ り 粗粒子の ト ナ ー をえた 。 次いでジ I ッ 卜 ミ ル粉砕機に て微粉砕を行い 、 更に気 流式分級機に て分級 し粒径 8〜 20^の ト ナ ーを得た 。
    [0073] 得 られた ト ナ ーを約 200 He Shの鉄粉キ ャ リ ア と 3 : 97 ( 卜 ナ 一 ： 鉄粉キ ャ リ ア ） の重量比で混合 し現像剤 E を得た 。 次でプ ロ ー オフ帯電量測定装匱に よ り こ の現像剤 E の初期比帯電量を 測定 し た と ころ— 23.3 c Z g であ っ た 。 更に こ の現像剤 E を 用いて複写機に て コ ピー し た し ろ諧調性 に優れ、 着色剤本来 の色相を阻害する し のない鮮明な青色の画像が得 ら れた 又 、 現像剤 E を用 いて実施例 1 と同様に経時安定性試験を実 施した ところ下記表 5 の锆果を得た
    [0074] 5
    [0075] 以上の結果の如 く 現像剤 E の経時安定性が極めて優れていた 実施例 6
    [0076] 実施例 5 において前記具体例（5)の化合物の代わ り に前記具体 例（9)の化合物 （ L == 2〜 10の混合物 ） 1.5 部を用いて実施例 5 と周様に操作を行っ て現像剤 F を得た。 この現像剤 Fの初期比 帯電量は— 22.1ju c gであ っ た。 又轾時安定性試験を実施し たところ下記表 6 の結果を得た。 一 1
    [0077] 6
    [0078] 以上の結果の如 く 現像剤 F の経時安定性が極めて優れていた 産業上の利用可能性
    [0079] 本発明で得られた電子写真用 卜 ナ一 はシ ャ ープな帯電垦分布 とすぐれた耐湿性及び経時安定性を有 している。 その結果この ト ナーは極めて諧調性の高い画像を与え、 且つ反復画像形成能 が良好である。 又本発明の ト ナー に用い られる荷電制御剤自体 が本質的に無色であるこ とから 、 カ ラ ー ト ナー に要求される色 相に合わせて任意の着色剤を選定する が可能であ り 、 且つ 染料、 顔料が有する本来の色相を何 ら阻害するこ とがない事か ら 電子写真、 静電記録における 卜 ナ一 と して産業上の利用可 能性が極めて高い ¾のである
    权利要求:
    Claims
    8 一 請 求 の 範 囲 . 下記式（1)で表される化合物を含有することを特徴 とする電 子写真用 ト ナー
    R 0
    Sn -A-CO (1)
    R し
    (但し、 式（1)_中 Rはアルキル基を— A—は— 0— C O G H = G H—又は一 S— C H 2 C H 2 一 を表し Lは 2〜 10の整数で ある。 ）
    ： 式（1)で表される化合物が次の式で表される化合物である請 求の範囲 1 に記載の電子写真用 ト ナー。
    R 0
    I II
    Sn -0-CO-CH=CH-CO 0
    R し -9 一
    ( 式②において R及び し は前記と周じ意味を表す ） . 式②で表される化合物が次の式で表される化合物である請
    C,
    求の範囲 2 4 に記載の雷子写真用 卜 ナ
    H
    9
    CH 0
    Sn -0-CO-CH=CH-CO 0)
    CH し
    ( 式（3)において L は前記と同 じ意味を表す ） . 式（2)で表される化合物が次の式で表される化合物である請 求の範囲 2に記載の電子写真用 ト ナー
    0
    Sn -0-CO-CH=CHCO (4)
    C4 π9 し
    ( 式 <4)において L は前記 と同 じ意味を表す ） . 式（2)で表される化合物が次の式で表される化合物である請 求の範囲 2 に記載の電子写真用 卜 ナ 0
    Sn -0-CO-CH=CH-CO (5)
    8
    C H H
    8o n17 し
    7
    (式 において L は前記と同じ意味を表す ） . 式（1)で表される化合物が次の式で表される化合物である請 求の範囲 1 に記載の雷子写真用 ト ナー。
    R 0
    Sn -S-CH2 9 CO (6) R し
    (式（6〉において R及び L は前記と同 じ意味を表す ） - 式（6)で表される化合物が次の式で表される化合物である請 求の範囲 6 に記載の電子写真用 ト ナー
    CH 0
    Sn一 S - CH2 CH2 CO (7) CH し fCT/JP89/006229/12849
    一 2 1
    ( 式 において L は前記と同 じ意味を表す ）
    . 式お）で表される化合物が次の式で表される化合物である請 求の範囲 6 に記載の電子写真用 ト ナー
    ある請
    ( 式（9)において L は前記 と同 じ意味を表す ）
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    JP2624027B2|1997-06-25|表面処理無機微粉末を用いた電子写真現像剤
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    US4737432A|1988-04-12|Positively chargeable toner and developer for developing electrostatic images contains di-organo tin borate charge controller
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    EP0524549B1|1996-05-15|Electrophotographic toner
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    JP3414433B2|2003-06-09|電子写真用トナー
    同族专利:
    公开号 | 公开日
    EP0383928A1|1990-08-29|
    EP0383928A4|1991-11-21|
    DE68924059D1|1995-10-05|
    KR900702423A|1990-12-07|
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    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1989-12-28| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): KR US |
    1989-12-28| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE |
    1990-02-20| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1989907295 Country of ref document: EP |
    1990-08-29| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1989907295 Country of ref document: EP |
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    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP63154605A|JP2626994B2|1988-06-24|1988-06-24|電子写真用トナー|
    JP63/154605||1988-06-24||
    JP63159378A|JP2626995B2|1988-06-29|1988-06-29|電子写真用トナー|
    JP63/159378||1988-06-29||DE1989907295| DE383928T1|1988-06-24|1989-06-22|Toner fuer elektrophotographie.|
    KR1019900700419A| KR900702423A|1988-06-24|1989-06-22|전자사진용 토너|
    DE68924059T| DE68924059T2|1988-06-24|1989-06-22|Toner für elektrophotographie.|
    EP89907295A| EP0383928B1|1988-06-24|1989-06-22|Toner for electrophotography|
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